En un principio, era el isopreno

(No. 13 – Sección 10)

01_01El isopreno es un compuesto orgánico cuya fórmula es C5H8, este sencillo compuesto es el ladrillo fundamental que da origen a una extensa familia química: Los terpenos o terpenoides.  Esta familia será el centro de los aportes esta semana.  Los terpenos abarcan, entre otros, aceties esenciales (monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos), esteroles, carotenoides, saponinas, glicósidos cardíacos, hormonas.  Incluso plímeros como el hule natural tienen su origen en este pequeño compuesto.  Así que les pediré que indaguen en estas familias de compuestos químicos, siempre sin monopolizar la información permitiendo así que todos puedan participar.

Imagen tomada de: http://extracciondeaceitesesenciales.wordpress.com/tag/terpenoides/

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26 respuestas a En un principio, era el isopreno

  1. chofi.. Sophy del Salto dijo:

  2. Andrés Pérez-Luque Molina dijo:

    El isopreno es un precursor clave en la síntesis de muchas biomoléculas importantes para todos los reinos de la vida. A temperatura ambiente es un líquido incoloro volatil e inflamable. Reacciona en contacto con el aire de manera violenta. Los productos del metabolismo del isopreno abarcan a los terpenos, los carotenos, y los esteroides.
    Los carótenos son importantes porque entre sus derivados se encuentran los carotenoides, los cuales resultan de sustituir algunos hidrógenos por grupos oxidrilo, carboxilo, epoxido y carbonilo.

    Literatura citada
    Macarrulla, M.J. Goñi, F.M. 2002. Biomoléculas, Lecciones de bioquímica estructural. Tercera edición. Editoriales reverté S.A. España. 294pp

  3. Gabriela cifuentes dijo:

    Feliz noche yo les dejo un video de los esteroles y su beneficio para reducier el colesterol

  4. Ale López, 13504 dijo:

    Buenas noches, estimado catedrático y compañeros de curso🙂
    Para profundizar un poco más en los monoterpenos, que me fijé que varias personas lo mencionaron ya, yo encontré algunos datos interesantes acerca del mismo. Entre mencionado grupo de terpenos, se encuentran aquellos que se han identificado en las plantas del chaparral de Florida, los cuales son capaces de inhibir el crecimiento de los pastos locales, además de favorecer los incendios periódicos que se presentan en la zona. Éstos tienen una bioactividad alta y, dadas sus actividades lipofílicas, penetran con facilidad las membranas biológicas, afectando, de esta manera, la división celular, la respiración, la actividad de la ATPasa, entre otras funciones.

    Fuente:
    http://books.google.com.gt/books?id=8Gt7CoKx3W4C&pg=PA138&dq=terpeno+aplicaciones&hl=es&sa=X&ei=cd5pUtGqOYvNkQfHkIHgAQ&redir_esc=y#v=onepage&q=terpeno%20aplicaciones&f=false

  5. Oscar Quintana, 13275 dijo:

    Yo les hablaré un poco sobre la fotosíntesis en las plantas y su relación con el isopreno. La emisión de isopreno de las hojas puede suponer una parte importante del carbono asimilado en la fotosíntesis. Por ejemplo, en hojas de álamo y roble a 30oC la liberación de isopreno puede suponer hasta un 2% del carbono fijado por fotosíntesis. Las hojas de sol sintetizan más isopreno que las hojas de sombra y la síntesis es proporcional a la temperatura de la hoja y el estrés hídrico.

    Fuente
    http://books.google.com.gt/books?id=7QIbYg-OC5AC&pg=PA337&dq=el+isopreno&hl=es&sa=X&ei=CGJoUuPuD43u8ATY1YG4DA&ved=0CDcQ6AEwAg#v=onepage&q=el%20isopreno&f=false

  6. Stephany Barillas dijo:

    Buenas noches! estaba leyendo un poco acerca de los terpenos y me pareció muy interesante todas las funciones que el ámbar tiene y sobre todo la utilidad como conservador de organismos fósiles. Químicamente , la mayoría de los ámbares estudiados a nivel mundial, están formados por un copolímero de terpenoides derivados del labdano.
    http://www.ehu.es/sem/macla_pdf/macla11/Macla11_123.pdf
    El video es un poco largo pero creo que explica bastante bien lo que el ámbar ha ayudado para conocer organismos antiguos.

    Stephany Barillas Rivera
    carné: 13335

  7. Mafer Sandoval (12099) dijo:

    Hola🙂 les vengo hablar un poco sobre las terpenos. Estas son moléculas que abundan en las plantas y se clasifican según el número de isoprenos que posean. Los monoterpenos tienen 2 isoprenos y entre ellos se encuentran los aceites esenciales de muchas plantas. Los diterpenos poseen 4 isoprenos y conforman las vitaminas A, D, E y K. Los tetraterpenos, 8 isoprenos, es un grupo abundante en xantofilas y carotenos, pigmentos vegetales amarillo y anaranjado respectivamente. Por último tenemos a los politerpenos que contiene muchos isoprenos y de ellos se puede destacar el caucho y la fabricación de objetos de goma.

    Fuente:
    http://faciasweb.uncoma.edu.ar/academica/materias/morfo/ARCHIVOPDF6/PARTE3/LiPIDOS4_Terpenos.pdf

  8. Kervin Cardona 13387 dijo:

    Yo les hablaré un poco acerca de la industria del isopreno.
    El interés industrial por el isopreno (2-metil-1,3-butadieno) y por sus procesos de obtención crece desde que se ha conseguido dominar la polimerización estereo selectiva del isopreno. El 1,4-cis-poliisopreno isotáctico que así se obtiene es completamente idéntico al hule natural y le sobrepasa incluso en pureza y uniformidad.
    En 1975 la producción mundial de isopreno fue de 700 000 toneladas.
    La obtención del isopreno tiene lugar, en gran parte, por procesos análogos a los utilizados para el butadieno, es decir, por aislamiento directo de las fracciones de craqueo C5 o por deshidrogenación de los i-alcalinos e i-alquenos de C5. Al contrario que en el butadieno, para el isopreno hay reacciones de formación del esqueleto C5 por unión de unidades carbonadas más pequeñas que desempeñan un papel importante en la producción total. De todas formas por el incremento mundial de instalaciones de craqueo con vapor a base de nafta y de gasoil, especialmente en los EE.UU., la proporción de isopreno obtenido por síntesis retrocederá sensiblemente frente al obtenido por extracción.

    http://organica1.org/qo1/a5.htm#_Toc482550286

  9. Hola, les dejo algo sobre los glucósidos cardíacos, muy interesante:
    Los glucósidos cardíacos son utilizados como una clase de medicamentos empleados para tratar la insuficiencia cardíaca y determinados latidos cardíacos irregulares. Se descomponen en azúcar y otros derivados como resultado de la hidrólisis. Los glucósidos cardiacos han sido la terapia principal para la insuficiencia cardiaca congestiva durante más de 200 años y hoy en día siguen siendo unos de los agentes inotrópicos positivos que se usan con más frecuencia. Obtenidos de las plantas Digitalis purpurea y Digitalis lanata ambas conocidas como campanilla o digital. Ayudan al aumento de la fuerza y velocidad de la contracción del miocardio sin un aumento correspondiente en el consumo de O2 y también reduce la frecuencia cardiaca. La sobredosis de glucósidos cardíacos ocurre cuando alguien toma accidental o intencionalmente más de la cantidad normal o recomendada de este medicamento.

    http://www.slideshare.net/angielikkaaa/glucsidos-cardiacos-12721912

  10. Lesbia Guerra (12255) dijo:

    Buenas noches!

    Entre los terpenos se encuentran los diterpenos, los cuales, como ya se había mencionado antes, tienen cuatro moléculas de isopreno. Este se puede encontrar en las plantas, como componentes como el fitol, que forma parte de la clorofila o de resinas como los del pino.
    Otros diterpenos son vitaminas, como la vitamina A o retinol, estos intervienen en los procesos de la vista, la vitamina E el cual es un antioxidante y, por último la vitamina K, cuya carencia provoca deficiencias en la coagulación de la sangre.

    http://www.infobiologia.net/2011/08/terpenos-esteroides-y-prostaglandinas.html

  11. Erick Andrade, 13201 dijo:

    Yo les voy a hablar de los aceites esenciales formados por terpenos.
    Los aceites esenciales de muchas plantas, a las que dan su olor sabor característicos (mentol, geraniol, limoneno, pineno, alcanfor etc.), son monoterpenos, o moléculas formadas por dos isoprenos. Tienen la fórmula molecular C10H16. Sus estructuras guardan relación con el cimeno (para-metilisopropilbenceno) por formar una molécula derivada de la condensación de dos isoprenos.
    Fuentes: http://www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/aceites-esenciales/terpenos/
    http://www.um.es/molecula/lipi06.htm

  12. Sofia Cruz, 13255 dijo:

    Buenas noches, les voy a hablar un poco del caucho. El caucho es un hidrocarburo elástico, cis -1,4-poliisopreno, polímero del isopreno o 2 metilbutadieno. C5H8 que se extrae de una emulsión lechosa (conocida como látex) que surge en la savia de varias plantas, pero que también puede ser producido sintéticamente. La principal fuente comercial de látex es un arbol llamado Hevea brasiliensis. Otras plantas que contienen látex son el ficus euphorkingdom heartsbias y el diente de león común. Se obtiene caucho de otras especies como Urceola elastica de Asia y la Funtamia elastica de África occidental. También se obtiene a partir del látex de Castilla elástica, del Kalule patenium argentatum y de la Gutta-percha palaquium gutta. Hay que notar que algunas de estas especies como la gutta percha son isómeros trans que tienen la misma formulación química, es el mismo producto pero con isomería diferente. En la actualidad el Hevea se cultiva en grandes plantaciones, Las zonas de mayor producción son Malasia, India, Tailandia, Vietnam y Brasil.

    Referencia:
    http://tecnologiadelosplasticos.blogspot.com/2011/07/poliisopreno-caucho-natural-y-sintetico.html

  13. Andrés Márquez (13385) dijo:

    ¿Alguien más sabía de lo importante de las Saponinas? :O

  14. Oscar Valle 13465 dijo:

    Hola! yo les hablaré acerca de las hormonas derivadas de isoprenos. Las hormonas son sustancias, transportadas por sangre o sabia, que regulan la actividad de distintos órganos. Los isoprenos son precursores de las hormonas sexuales, como el estrógeno y la testosterona. En las plantas, una de las hormonas que ayudan al crecimiento, ácido giberelico, es derivada del isopreno tambien.
    http://www.britannica.com/EBchecked/topic/296490/isoprenoid
    http://www.tiposde.org/salud/182-tipos-de-hormonas/

  15. Los esteroles pueden ser encontrados tanto en el reino vegetal como animal de forma libre como ésteres o glicósidos. En todos los animales, incluso el ser humano, se encuentra principalmente el colesterol mientras que para los vegetal esta dominado por los fitosteroles. La mayoria de esteroles son sólidos cristalinos solubles en solventes orgánicos (cloroformo, benceno, entre otros).

    Disponible en: Universidad de Antioquia, Facultad de Química Farmacéutica. Medellín. http://farmacia.udea.edu.co/~ff/esteroles2001.pdf

  16. Ninoshka López - 13051 dijo:

    Los terpenos son producidos por plantas, como un mecanismo de defensa que les permite sobrevivir a los cambios. Así las emiten cuando hay altas temperaturas, aumento de luz, contaminación atmosférica y sequía moderada. Es importante mencionar que al ser esta una sustancia volátil también trae consigo consecuencias negativas. Algunas de estas son efectos negativos sobre la calidad del aire y el riesgo de incendios.

    Referencia:
    http://www.investigacionyciencia.es/investigacion-y-ciencia/numeros/2012/5/los-terpenos-de-las-plantas-8599

  17. Melissa Villatoro 13178 dijo:

    Buenas tardes, hoy les voy a hablar sobre el hule natural.
    El hule natural es un polímero caracterizado por sus moléculas largas y filiformes, el cual se obtiene a partir de una secreción (látex natural) que mana del tronco de algunas especies vegetales, a través de incisiones o cortaduras hechas sobre su corteza.

    Alrededor del 99% de todo el hule natural proviene del Hevea brasiliensis. Este es el árbol que podemos llamar el árbol del hule. El hevea crece en climas húmedos y calientes, en suelos ácidos y bien drenados.

    http://www.quiminet.com/articulos/el-hule-natural-y-el-hule-sintetico-13873.htm

  18. Mariela Toriello 12930 dijo:

    Hola, yo les voy a hablar de los tipos de terpenos.
    • Hemiterpeno: Consisten de una sencilla unidad de isopreno.
    • Monoterpenos: Consisten en 2 unidades de isopreno y tienen la fórmula molecular C10H16. El alcohol monoterpenico es también conocido como Geraniol.
    • Sesquiterpenos: Consisten en tres unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C15H24. El alcohol sesquiterpenico es también conocido como Farnesol.
    • Diterpenos: Están compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la fórmula molecular C20H32.Derivan del geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de Diterpenos son el cembreno y el taxadieno. Los Diterpenos forman base de importantes compuestos biológicos tales como el retinol, retinal, y el fitol.
    • Sesterterpenos: Terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno son raros en relación a otros tamaños. Se han encontrado principalmente en organismos marinos como las esponjas.
    • Triterpenos: Consisten de 6 unidades y tienen la fórmula molecular C30H48. El Triterpenos lineal escualeno es el mayor constituyente del aceite de hígado de tiburón, es derivado de la unión reductiva de dos moléculas de farnesilpirofosfato.
    • Tetraterpenos: Contienen ocho unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C40H56.
    • Politerpenos: Consisten en largas cadenas de muchas unidades isopreno. El hule natural está constituido de poli-isopreno en el cual el doble enlace es cis. http://proyectobiologiarota.blogspot.com/2009/10/esteroides-y-terpenos.html

  19. Cecilia Pira 13133 dijo:

    Les dejo un video de la estructura e importancia biológica de los esteroides.

  20. Isabella Parellada dijo:

    Voy a hablar de los sesquiterpenos:
    Según este documento, actúan como reguladores del crecimiento de las plantas, atraen y/o atacan a los insectos y son utilizados para aplicaciones farmacológicas.
    A continuacion la division de los sesquiterpenos y un ejemplo de cada uno:

    – Aciclicos: FARNESOL, Abunda en la Acacia farnesiana. En la que se descubrió, pero se encuentra en muchos aceites esenciales.

    – Monociclicos: JUVABIONA, Se encuentra en la esencia de pino americano y presenta fuerte actividad de la hormona juvenil HJ. Se utiliza para insecticidas ya que hace que los insectos crecen mal y no pueden reproducirse con la presencia excesiva de esta hormona.

    – Biciclicos: Los azulenos, se separan por cromatografia de algunos aceites esenciales de collor azul, el mas conocido es la esencia de camomila.

    – Triciclicos: El grupo princilaoo son las lactonas sesquiterpenicas presentes principalmente en hojas y flores de angiospermas y asteraceas. Sus propiedades: defensores de las plantas frente a animales, microorganismos y otras plantas, marcadores quimiotaxonomicos, antitumorales y citotoxicos, antiinflamatorios, antipaludicos, antimigrañosos, antimicrobianos, y alergenos de contacto.

    ftp://da.montes.upm.es/Trabajos%20y%20apuntes/QUIMICA%20DE%20LOS%20PRODUCTOS%20FORESTALES%20NO%20LE%D1OSOS/Tema_6_Sesquiterpenos.pdf

  21. Daisy Urízar - 12422 dijo:

    Hola
    Las saponinas pertenecen a un tipo de sustancia química llamada fitoquímicos, los fitoquímicos pueden encontrarse como fuente natural, es decir en alimentos y cosas que provienen de la naturaleza. Es conocida por producir espuma jabonosa cuando se agita estando en solución. Por lo que es muy utilizada como una especie de detergente. Debido a sus propiedades tenso activas, las saponinas producen dicha espuma. Sin embargo, algunas de las saponinas pueden ser tóxicas cuando de ingieren en cantidades grandes, aun así la mayoría de estas pueden ser beneficiosas para nuestra salud.
    Podemos encontrar las Saponinas en las legumbres, en la avena, soja, papas, tomate, vino tinto, cebollas rojas, pimientos, Alfalfa, yuca, ginseng, Tribulus Terrestris, Fenogreco y Ñame.

    Estas ayuda a reducir el colesterol, tiene propiedades anticancerígenas, es fuente de gran cantidad de antioxidantes y refuerza el sistema inmune.

    Referencias
    http://blog.hsnstore.com/que-son-las-saponinas/

  22. Rodrigo Muralles dijo:

    Buenas tardes yo les voy hablar sobre los Carotenoides. Estos son una clase de pigmentos terpenoides, son la causa del color amarillo, anaranjado y rojo de los vegetales y en algunos alimentos animales son los responsables del color anaranjado. Se dividen en dos grupos, estos son: carotenos y xantofila. El caroteno más común es el β-caroteno que constituye entre el 25% y el 30% de del contenido total de Carotenoides en las plantas.

    Rodrigo Muralles 12262

    Fuentes consultadas:
    http://farmacia.udea.edu.co/~ff/carotenoides2001.pdf
    http://farmacia.udea.edu.co/~ff/carotenoides2001.pdf

  23. Diego Centeno Alvarado - Carné 13071 dijo:

    Los terpenos son compuestos que constituyen la composición de algunos aceites de algunas plantas. Como por ejemplo en:
    Acorus calamus L. (ácoro) – Canfeno
    Chamomilla recutita L. (Manzanilla) – Bisabolol
    Valeriana officinalis L. (Valeriana) – Ácido valerénico

    Fuente: http://www.eweb.unex.es/eweb/botanica/BH/07-medicinales/sesquiterpenos.htm

  24. Gerardo Estrada 12197 dijo:

    Están formados por polimerización del isopreno. Son moléculas muy abundantes en los vegetales y su clasificación se determina por el nº de isoprenos que contienen. Tenemos los :
    a) Monoterpenos: (dos isoprenos)
    b) Diterpenos: (cuatro isoprenos)
    c) Tetraterpenos: (ocho isoprenos) (UHA 2013)

    Universidad de Alcalá. 2013. Los terpenos. En biomodel.uah.es/model2/lip/terpenos.htm‎. [Con acceso el 19/10/2013]

    Les dejo un vídeo donde explican de mejor lo anterior.

  25. Silvia Ruiz dijo:

    ¡Buenos días! Yo les hablaré sobre los monoterpenos. Estas moléculas provenientes del isopreno son en su mayoría cíclicas (hay algunas que no lo son). Estas sustancias son volátiles y responsables del olor de muchas plantas. Además suelen constituir los aceites y resinas. Los monoterpenos son importantes en la ecología debido a que atraen a polinizadores. También pueden actuar como defensores contra parásitos y depredadores. Los monoterpenos son muy utilizados en la industria de sabores y aromas.
    http://books.google.com.gt/books?id=2rZKFnqYfSIC&pg=PA40&dq=monoterpenos&hl=es&sa=X&ei=2cliUq6TIYbc9ATc3IB4&redir_esc=y#v=onepage&q=monoterpenos&f=false

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